以普通人的眼光来看，罗迪克·布兰克(西蒙·贝克饰)是个非常幸运的家伙，他不但在事业上春风得意，在公司里已经步步上升到高层，而且极有女人缘。更幸运的是，他已经找到了自己的"天命真女"，两人再过一个星期就要步入教堂。然而这天，他收到一封非常奇怪的电子邮件，里面是一份包含101个女人姓名的名单，布兰克很容易就认出其中一些人的名字，因为她们都跟他上过床，不久他又弄清楚，名单里其他那些女人是将要与他上床的。

布兰克陷入到进退两难之中，因为他发现他的未婚妻就在这份名单的末尾，但名单里还有72个人是他不认识的。而当他遇到一个叫死神尼尔(薇诺娜·赖德饰)的神秘女人时，情况就变得更糟了，因为这个死神尼尔以剪除(以她自己的道德标准来说)玩弄女性的男人为己任。