老男孩电视剧大结局是下飞机时，吴争特地走过来帮小欧拿行李，紧张地问她想好了没有，叶子提醒吴争不要忘了戒指，可是粗心的吴争翻遍了全身都没能找到戒指，顿时有些尴尬。小欧却没有在意这些，她满怀深情对吴争说“我愿意”，两人在全机乘客的祝福下幸福地拥吻在一起。

该剧以都市生活为背景，讲述了桀骜老男孩吴争，人至不惑之年经历爱与成长的故事。

吴争，民航机长，拥有令人艳羡的职业和外型，飞行中他技术过硬，承载无数乘客的责任。生活中他天性不羁爱自由。年逾四十，仍孑然一身。可能在世人眼中，他算不上成功，但他对作品和生活却都有着自己的理想与坚持，为人潇洒恣意、率性自由，是一个理想不灭的老男孩。直到有一天，人生中的两重大事却像商量好了一样，一个17岁的儿子从天而降，一个正义的老师紧随其后，两人前后脚的到来，彻底颠覆了吴争既有的生活。吴争得知萧晗母亲去世，又被养父赶出家门，尽管万般不愿，但还是渐渐学习承担起父亲的责任。萧晗的高中班主任林小欧找上门来，批评吴争对萧晗的教育不当，两人常常针锋相对，却擦出了爱情的火花。儿子与恋人的出现，让吴争渐渐走出自己的世界，重新燃起对爱情，对亲情，对成功的渴求，他从一个老男孩在慢慢向男人蜕变。